Как мне группировать этот список dicts в тот же месяц?

Во-первых, я бы сортировал данные ¹ :

 >>> lst = [{'date':'2008-04-23','value':'1'}, ... {'date':'2008-04-01','value':'8'}, ... {'date':'2008-04-05','value':'3'}, ... {'date':'2009-04-19','value':'5'}, ... {'date':'2009-04-21','value':'8'}, ... {'date':'2010-09-09','value':'3'}, ... {'date':'2010-09-10','value':'4'}, ... ] >>> lst.sort(key=lambda x:x['date'][:7]) >>> lst [{'date': '2008-04-23', 'value': '1'}, {'date': '2008-04-01', 'value': '8'}, {'date': '2008-04-05', 'value': '3'}, {'date': '2009-04-19', 'value': '5'}, {'date': '2009-04-21', 'value': '8'}, {'date': '2010-09-09', 'value': '3'}, {'date': '2010-09-10', 'value': '4'}] 

Тогда я бы использовал itertools.groupby для группировки:

 >>> from itertools import groupby >>> for k,v in groupby(lst,key=lambda x:x['date'][:7]): ... print k, list(v) ... 2008-04 [{'date': '2008-04-23', 'value': '1'}, {'date': '2008-04-01', 'value': '8'}, {'date': '2008-04-05', 'value': '3'}] 2009-04 [{'date': '2009-04-19', 'value': '5'}, {'date': '2009-04-21', 'value': '8'}] 2010-09 [{'date': '2010-09-09', 'value': '3'}, {'date': '2010-09-10', 'value': '4'}] >>> 

Теперь, чтобы получить желаемый результат:

 >>> for k,v in groupby(lst,key=lambda x:x['date'][:7]): ... print {'date':k+'-01','value':sum(int(d['value']) for d in v)} ... {'date': '2008-04-01', 'value': 12} {'date': '2009-04-01', 'value': 13} {'date': '2010-09-01', 'value': 7} 

¹ Ваши данные на самом деле уже сортируются в этом отношении, поэтому вы можете пропустить этот шаг.

Используйте itertools.groupby :

 data = [{'date':'2008-04-23','value':'1'}, {'date':'2008-04-01','value':'8'}, {'date':'2008-04-05','value':'3'}, {'date':'2009-04-19','value':'5'}, {'date':'2009-04-21','value':'8'}, {'date':'2010-09-09','value':'3'}, {'date':'2010-09-10','value':'4'}, ] import itertools key = lambda datum: datum['date'].rsplit('-', 1)[0] data.sort(key=key) result = [{ 'date': key + '-01', 'value': sum(int(item['value']) for item in group) } for key, group in itertools.groupby(data, key=key)] print result # [{'date': '2008-04-01', 'value': 12}, # {'date': '2009-04-01', 'value': 13}, # {'date': '2010-09-01', 'value': 7}]