метод класса __instancecheck__ не работает

instancecheck должен быть определен в метаклассе:

 class Enumeration(type): def __instancecheck__(self, other): print 'hi' return True class EnumInt(int): __metaclass__ = Enumeration print isinstance('foo', EnumInt) # prints True 

Почему это? По той же причине, почему работал ваш второй пример. Когда python оценивает isinstance(A, B) он предполагает, что B является объектом, ищет свой класс и вызывает __instancecheck__ в этом классе:

 isinstance(A, B): C = class-of(B) return C.__instancecheck__(A) 

Но когда B является самим классом, то его класс C должен быть классом класса, другими словами, метаклассом!

Документы говорят:

Обратите внимание, что эти методы проверяются на тип (метакласс) класса. Они не могут быть определены как методы класса в реальном классе. Это согласуется с поиском специальных методов, вызываемых экземплярами, только в этом случае экземпляр сам по себе является классом.

http://docs.python.org/2/reference/datamodel.html#customizing-instance-and-subclass-checks